У Тодда Филлипса Винс Вон сыграл в фильме «Old School», рассказывающем о трёх товарищах (Вон, Люк Уилсон и Уилл Феррелл), пытающихся повторить студенческие победы в суровой реальной жизни. Этим летом Вона можно будет увидеть вместе с Уиллом Фарреллом в фильме «Anchorman: The Legend of Run Burgundy», о ведущих новостях на провинциальном телевидении. Ожидается также выход на экраны фильмов «Thumbsucker», в котором Вон был партнёром Киану Ривза и Винсента Д’Онофрио, и «Blackball», в котором Вон сыграл спортивного агента. Вон снялся в фильмах «Всё схвачено» (Made) Джона Фавро – вместе с Фавро, Шоном Комбом и Питером Фальком; «Скрытая угроза» (Domestic Disturbance) Хэролда Беккера – вместе с Джоном Траволтой, Тери Поло и Стивом Бушеми; «Клетка» (The Cell) Тарсема Сингха – вместе с Дженнифер Лопес; «Психо» (Psycho) Гаса Ван Сэнта – вместе с Энн Хэйки, Джулианной Мур и Вигго Мортенсоном; «The Prime Gig» Грегори Мошера – вместе с Эдом Хэррисом и Джулией Ормонд; «Возвращение в рай» (Return to Paradise) Джо Рубена – вместе с Хетчем и Хоакином Фениксом; «Мишени» (Clay Pigeons) Дэвида Добкина – вместе с Джанин Гарофало, Хоакином Фениксом и Джорджиной Кэйтс и «Прохладное сухое место» (A Cool Dry Place) – вместе с Моникой Поттер. Вон получил главную роль в фильме Стивена Спилберга «Затерянный мир: парк юрского периода» (The Lost World: Jurassic Park), в котором сыграли также Джулианна Мур и Джефф Голдблум. Увидев Вона в фильме «Тусовщики» (Swingers), Стивен Спилберг назвал его «новой кинозвездой, которым должна восхищаться Америка. Такие появляются раз в шесть-семь лет». Вон сыграл вместе с Эшли Джадд и Кэйт Кэпшоу в «The Locusts» Джона Пэтрика Келли. Первый большой успех принёс Вону фильм Дага Лимэна по сценарию Джона Фавро «Тусовщики» (Swingers), действие которого развивается в одном из баров Голливуда с сомнительной репутацией.
