Алессандро Гассман – сын легендарного итальянского актера Витторио Гассмана и Джульетты Мэйнел. Он впервые появился на экране в возрасте семнадцати лет в картине «Di Padre In Figlio», где он вместе со своим отцом был и сценаристом и режиссером. В 1986 году он сыграл главную роль в «La Monaca Di Monza» режиссера Лучано Одорисио, а затем в картине «L’Altra Enigma» под режиссурой Витторио Гассмана и Карло Туцци. Гассман сыграл главную роль в картине «When We Were Repressed» («Когда мы были гонимы») Пино Квартулло, после чего была картина Бигаса Луна «Macho» («Мачо»). После этого, он появился в картине Джона Ирвинга «A Month by the Lake» («Месяц на озере») вместе с Ванессой Рэдгрейв, Эдвардом Фоксом и Умой Турман. В 1996 году Гассман сыграл главную роль в картине «Uomini Senza Donne» Анджело Лонгони, а затем в картине Джулио Бэйс – Lovest». Гассман стал широко известен за свою роль молодого архитектора, который казывается в «The Turkish Bath» («Турецкой Бане») Ферзана Оцпетека. Затем он сыграл главную роль в картине Алессандро Бенвенутти «I Miei Piu Cari Amici», сделал еще одну картину с режиссером Анджело Лонгони «Facciamo Fiesta». Затем была картина «Mi Fai Un Favore» Жан Карло Скорчили.
