В основе фильма — одноименный роман Вирджинии Вульф. Действие картины берет начало в Лондоне 17-го столетия, где живет юноша-аристократ Орландо, андрогинный по моде того времени и настроенный превратить жизнь, о которой он знает так мало, в искусство, о котором знает еще меньше. Орландо привлекает внимание стареющей королевы Елизаветы I, и ее величество приказывает ему не взрослеть и не стареть. Юноша подчиняется, необъяснимым образом оставаясь розовощеким красавцем, несмотря на то, что проходят века. Романтик до мозга костей, Орландо мучительно страдает от безответной любви к очаровательной русской княжне Саше; когда он находит ее фальшивой, то выпрашивает на долгий срок должность посла Англии в Аравии. Однажды Орландо засыпает глубоким сном, и, проснувшись, обнаруживает в себе чудесным образом произошедшую перемену пола. Приключения Орландо продолжаются, и она провожает столетия в развлечениях, отказываясь вести себя иначе, так как теперь она — женщина.
